

L`ancien nom de Tchkalovsk est Vassiliéva Sloboda. Il doit ce nom au fils du prince Youri Dolgrouki, Vassili Youriévitch même si la ville était fondée par son père comme un fort sur la Volga. Aux XIV-XVII-e siècles, Vassiliéva Sloboda était le bien patrimonial des princes Chouïski. Son dernier propriétaire était le tsar Vassili Ivanovitch Chouïski. De 1610 à 1764, ses terres ont été appartenues au monastère. Après la sécularisation par ordre de Catherine II, Vassiliéva Sloboda est devenu village économique.
Au XIX-e siècle, Vassiliéva Sloboda est un grand village de commerce divisé en deux parties: “marché” et “mont”.La première est le centre avec la population qui comporte les habitants aisés: marchands, armateurs. Sur le “mont” vivent bourgeois, religieux, propriétaires des ateliers artisanaux et des débits de boissons, intellectuels.
Les marchands et les armateurs vivent un peu à part parce qu`ils sont “staroobriadtsy” (vieux croyants), ils achètent et vendent le blé.Le blé vient des champs Vladimir-Souzdalski et de la basse Volga et il est vendu dans les provinces Kostromskaïa et Yaroslavskaïa.

Vassiliéva Sloboda était connue par sa poterie. Au milieu du XIX-e siècle, il y avait 25 ateliers de poterie. De même, c`était le centre de halage.
Après que les bateaux à vapeur et les grandes péniches deviennent de plus en plus nombreux, le 1-er septembre 1883, à Vassiliéva Sloboda ouvre le chantier de construction et de réparation fluviales se spécialisant en bateaux dragueurs et d`autres.
1904 est l`année de naissance de Valéri Tchkalov, aviateur célèbre qui a effectué les premiers vols de longue durée sans escale. C`est en 1937 que le village a été rebaptisé Tchkalovsk en son honneur.
En 1955, en raison des travaux du réserve d`eau de Gorki, Tchkalovsk a été complètement reconstruit sur l`emplacement plus haut et a obtenu le statut de ville.